Caracteristicile generale ale nomenclaturii și izomerie dioliii

Metodele de preparare. În principiu, glicoli pot fi preparate prin metode convenționale de sinteză toți alcoolii care produc.

Un exemplu este următoarea reacție.

- Hidroliza digalogenproizvodnyh genuri și halohidrine bogat in carbohidrati:

- Hidratarea # 945; -okisey într-un mediu acid:

- Oxidarea olefinelor cu permanganat de potasiu în soluție apoasă diluată slab alcalină (reacție Wagner) sau peroxid de hidrogen în prezența catalizatorilor (CrO3):

Proprietăți fizice. glicoli inferiori sunt ușor solubili în apă. densitatea lor este mai mare decât cea de alcooli monohidroxilici. Prin urmare, mai mare și punctul de fierbere al asocierea semnificativa a moleculelor: de exemplu, etilen glicol fierbe la o temperatură de 197,2 ° C; propilen glicol - la o temperatură de 189 ° C și 1,4-butandiol - la o temperatură de 230 ° C

Proprietăți chimice. Tot ceea ce a spus mai sus despre proprietățile monoalcooli respective aplicabile și glicoli. Trebuie amintit faptul că în reacție se poate introduce un hidroxil și imediat oba.- aldehide Oxidare dvupervichnyh glicol dă:

- Oxidarea # 945 - iodic clivaj de acid glicol legătură are loc între atomii de carbon care poartă hidroxililor și formarea aldehidelor corespunzătoare sau cetone

Metoda este de mare importanță pentru stabilirea structurii # 945; - glicoli.

Eliminarea -Rezultate otglikoley intramoleculară de apă într-o mare măsură, depinde de tipul de glicol.

deshidratare # 945; glicoli continuă cu formarea de aldehide sau cetone, # 947; glicoli datorită atomilor de grupări hidroxil scindate apă pentru a forma compuși heterociclici - tetrahidrofuran sau omologi:

Prima reacție are loc prin formarea ionului carboniu, urmată de înlocuirea atomului de hidrogen cu perechea sa de electroni:

Când deshidratarea în fază de vapori peste Al2 O3 # 945; - glicoli dvutretichnyh. numita pinacol, se obțin hidrocarburi diene:

- rezultate deshidratare intermoleculare în formarea hidroxiesterilor sau eteri ciclici:

Punctul de fierbere al dietilenglicolului 245,5 ° C Acesta este utilizat ca solvent pentru umplerea sistemelor de frânare hidraulice pentru finisarea și vopsirea țesăturilor.

Dintre eteri ciclici solvent mai raspandita a fost dioxan. El a obținut mai întâi prin AE etilenă încălzire Favorsky cu acid sulfuric:

Etilen glicol - un lichid incolor vâscos, gust dulceag, B.P. = 197,2 ° C La scară industrială, se obține din etilenă prin trei scheme.

Amestecul de glicol-apă scade puternic punctul de congelare. De exemplu, o soluție de 60% glicol apos îngheață la o temperatură de - 49 ° C și utilizat cu succes ca antigel. glicol Cel mai higroscopic este utilizat pentru prepararea cernelurilor tipografice. O cantitate mare de etilenglicol vine la filmogene materiale, lacuri, vopsele, fibre sintetice (de exemplu, Dacron - tereftalat de polietilenă), dioxan, dietilen glicol și alte produse.

polialcooli - alcooli având mai multe grupări hidroxil OH.






polialcooli cu un număr mic de atomi de carbon - un lichid vâscos, alcooli superiori - solide. polialcooli pot fi preparați prin aceleași metode de sinteză ca limitare alcooli polihidroxilici spirty.Poluchenie

1. Prepararea alcoolului etilic (sau alcool etilic) prin fermentarea carbohidraților:
C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Esența fermentația este una dintre cele mai simple zaharuri - glucoză derivate din amidon în domeniu, sub influența ciupercilor de drojdie se descompune în dioxid de carbon și alcool. Este stabilit că procesul de fermentație nu este cauza microorganismele și substanțele secretate de ele - zimază. Pentru alcoolul etilic este folosit în general materii prime vegetale bogate în amidon: tuberculi de cartofi, cereale, boabe de orez, etc.

2. Hidratarea etilenei în prezența acidului sulfuric sau acid fosforic
CH2 = CH2 + KOH => C2H5-OH

3. În reacția haloalcani cu alcaline:

4. Atunci când reacția de oxidare a alchenelor

5. Hidroliza grăsimilor: în această reacție se obține peste alcoolul cunoscut - glicerol

1) Arderea: La fel ca majoritatea substanțelor organice alcooli arde pentru a forma dioxid de carbon și apă:
C2H5-OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O
În multe dintre căldura de combustie este eliberată, care este adesea folosit în laboratoarele de alcooli inferiori arde cu flacără aproape incolor, în timp ce flacăra alcoolilor superiori are o culoare gălbuie datorită arderii incomplete a carbonului.

2) Reacția cu metale alcaline
C2H5-OH + 2Na -> 2C2H5-ONa + H2
În această reacție, hidrogenul este eliberat și alcoxidul de sodiu formată. Alcoolați, cum ar fi o sare de acid foarte slab, precum și acestea sunt ușor hidrolizat. Alcoolați sunt extrem de instabilă și acțiunea apei - sunt descompuse în alcool și leșie.

3) Reacția cu halogenură de hidrogen C2H5-OH + HBr -> CH3-CH2-Br + H2O
Această reacție produce galogenoalkan (brometan și apă). Această reacție chimică a alcoolului cauzat nu numai un atom de hidrogen din grupa hidroxil, dar întregul grup hidroxil! Dar această reacție este reversibilă: este necesar să se utilizeze un agent de deshidratare pentru curgerea acestuia, cum ar fi acidul sulfuric.

4) intramoleculară deshidratare (H2SO4, în prezența unui catalizator)

Clivajul atomului de hidrogen al alcoolului poate fi în propriul său. Această reacție este reacția de deshidratare intermoleculară. De exemplu, ca aceasta:

În timpul reacției, formarea de eter și apă.

5) reacția cu acizi carboxilici:

Dacă adăugăm la acidul carboxilic alcool, cum ar fi acid acetic, apoi formarea eterului apar. Cu toate acestea, esterii sunt mai puțin stabile decât eterii. Dacă reacția formarea eterului este aproape ireversibil, formarea esterului - un proces reversibil. Esterii sunt supuse ușor prin hidroliză, se descompune într-alcool și acid carboxilic.

6) Oxidarea alcoolilor. oxigenul din aer la temperaturi obișnuite, nu oxidează alcooli, dar atunci când este încălzit, în prezența catalizatorilor de oxidare merge. Un exemplu este oxid de cupru (CuO), permanganat de potasiu (KMnO4), amestec cromic. Sub acțiunea agenților oxidanți produc produse diferite, în funcție de structura alcoolului de pornire. Astfel, alcoolii primari sunt transformați în aldehide (reacție A), secundare - cetone (reacția B), și alcooli terțiari sunt stabile la acțiunea oxidantă.
- a) pentru alcoolul primar

- b) pentru alcooli secundari

- c) alcooli terțiari nu sunt oxidați oxid de cupru!

În ceea ce privește poliol, atunci ei au un gust dulce, dar unele dintre ele sunt otrăvitoare. Proprietățile polialcooli cum ar fi alcooli monohidroxilici, cu diferența că reacția nu are loc cu o grupare hidroxil, iar pe mai multe imediat.
O diferență majoră - alcoolii polihidroxilici reacționează ușor hidroxid de cupru. Aceasta oferă o soluție limpede este luminos albastru-violet. Este această reacție poate detecta prezența unui alcool polihidric în orice soluție.
Interact cu acid azotic:
Etilen glicol - un reprezentant tipic al polioli. Formula chimică a acestuia CH2OH - CH2OH. - dialcoolului. Acesta este un lichid dulce, care este capabil perfect solubil în apă în orice proporție. În reacții chimice pot participa ca o grupare hidroxil (-OH), și două odnovremenno.Etilenglikol - soluții it - este utilizat pe scară largă ca un agent anti-icing (antigel). Soluție etilen glicol îngheață la o temperatură de -340C, în sezonul rece, poate înlocui apa, de exemplu, pentru vehiculele de răcire.
Cu toate beneficiile de etilen glicol trebuie să fie luate în considerare, aceasta este o otravă foarte puternică!